Добродетель милосердия была спутницей всей жизни святителя, за что он был прозван в народе - Милостивым. «Тот, кто надеется на милосердие Божие, должен быть, прежде всего, сам милостивым ко всем», - говорил святой Иоанн.
Когда будущему святителю было пятнадцать лет, в образе красивой девицы в светлой одежде с масличным венком на голове, ему явилась высочайшая добродетель – милосердие. Девушка сказала: «Если сделаешь меня своей подругой, то я исходатайствую тебе у Царя великую благодать и приведу тебя к Нему, ибо никто не имеет у Него такой силы и дерзновения, как я. Я свела Его с неба и облекла в плоть человеческую».
Из жития святителя Иоанна известно, что если ему не приходилось кому-либо помочь в течении дня, он считал тот день потерянным, и со слезами произносил: «В этот день я ничего не принес моему Искупителю за грехи мои!».
Чужая боль, несчастье, потеря – вот на что обращено милосердие. Накормить голодного, одеть имеющего недостаток в одежде, посетить больного, утешить печального, подать ближнему добрый и благовременный совет, молиться за него Богу, от сердца прощать обиды… много и других примеров добрых дел привели дети.
«Если святитель при жизни так помогал просящим у него помощи, как думаете, откажет ли он сейчас, если мы помолимся ему от всего сердца?» – спросили воспитанников сестры. Ребята хором прочитали молитву святителю Иоанну, пропели тропарь, кондак и величание. На прощание сестры угостили всех детей святой водой, покропили, помазали святым елеем и раздали воспитанникам подарки: детские книги, игрушки и сласти - «Это вам от Иоанна Милостивого".